Avremmo Dovuto Farlo!” — Come Esprimere Rimpianto e Obbligo in Italiano

Dovevamo o Avremmo Dovuto? How to Express Regret & Obligation in Italian

How Do You Say “Someone Should Have done something” in Italian? 
As in: “We should have gone to the party but my boyfriend broke his leg.”

Ti è mai capitato di trovarti nel bel mezzo di una conversazione in italiano e all’improvviso bloccarti? Magari volevi dire “Saremmo dovuti uscire alla festa con i nostri amici ma il mio ragazzo si è rotto una gamba”, ma tu non riuscivi a ricordare come esprimerlo. Niente paura—succede anche ai migliori!

Have you ever been deep in an Italian conversation and suddenly frozen? Maybe you wanted to say, “We should have gone out to the party with our friends but my boyfriend broke his leg.” but you couldn’t quite remember how. Don’t worry—it happens to the best of us!

Stai cercando di esprimere qualcosa che avresti dovuto fare ma non hai fatto, e all’improvviso ti ritrovi a grattarti la testa, chiedendoti: “Ma come diavolo si dice in italiano?”

You’re trying to express something you should have done but didn’t, and suddenly, you’re scratching your head, wondering, “How on earth do I say that in Italian?”

Non preoccuparti! Sono qui per aiutarti! Per esprimere un rimpianto e obbligo la risposta è più semplice di quanto pensi: usa il passato del verbo DOVERE (dovere, dovere fare, dover fare)—ossia il passato imperfetto o il condizionale passato.

No worries! I’m here to help you. To express regret and obligation the answer is simpler than you think: use the past tense of the verb DOVERE (to have to, must) — either the Imperfect Past or the Past Conditional

Imperfetto vs. Condizionale Passato: Qual è la differenza?
Imperfect vs. Past Conditional: What’s the Difference?

Sia l’imperfetto che il condizionale passato possono essere usati per tradurre “should have”, ma hanno sfumature di significato diverse.

Both the imperfect and the past conditional can be used to translate “should have,” but their meanings and nuances differ.

Il modo più preciso: il Condizionale Passato
The Most Common Way: The Past Conditional

In italiano, il modo più esatto per dire “avrei dovuto fare qualcosa” è con il condizionale passato (condizionale passato) del verbo dovere, seguito dal participio passato del verbo principale.

In Italian, the most precise way to say “I should have done something” is with the past conditional (condizionale passato) of dovere followed by the past participle of the main verb.

Questa struttura è la scelta migliore quando si vuole esprimere rimpianto, retrospezione o un’opportunità mancata—qualcosa che sarebbe dovuto accadere ma non è successo.

This structure is the best choice when expressing regret, hindsight, or a missed opportunity—something that should have happened but didn’t.

Avrei dovuto (Dovere Past Conditional) + [infinitive of second verb]

Avrei dovuto ballare meglio.

I should have learned to dance better.

Avrebbe dovuto studiare di più.

He should have studied more. 

Avremmo dovuto dire la verità.

We should have told the truth. 

Un’Alternativa: Il Tempo Imperfetto
An Alternative: The Imperfect Tense

A volte, gli italiani usano l’imperfetto (imperfetto) di dovere, seguito da un verbo all’infinito, per esprimere un’obbligazione o un’intenzione passata—qualcosa che sarebbe dovuto accadere, ma il cui esito rimane incerto.

Sometimes, Italians use the imperfect (imperfetto) of dovere followed by an infinitive verb to express a past obligation or intention—something that was supposed to happen but whose outcome remains unclear.

Dovere (imperfetto) + [infinitive]

Dovevamo tornare a casa in treno, ma eravamo in ritardo e lo abbiamo perso.

We were supposed to go home by train, but we were late and missed it.

Dovevamo andare alla festa, però il mio ragazzo si è rotto una gamba.

We were supposed to go to the party, but my boyfriend broke his leg.

Dovevi fare la spesa ieri, ma il supermercato era chiuso.

You should have told the truth. 

Sfumature / Nuances.
Two Dialogues. Two Tenses using Dovere.

La versione con il condizionale passato enfatizza il rimpianto e la retrospezione, mentre la versione con l’imperfetto esprime un’obbligazione o un piano passato senza un carico emotivo così forte.

The version with the past conditional emphasizes regret and hindsight, while the imperfect version expresses a past obligation or plan without as much emotional weight.

Un dialogo usando Imperfetto + Dovere
A Dialogue using the Imperfect past + Dovere

Giulia: Dovevate venire alla festa sabato! Non vi ho visto…

You were supposed to come to the party on Saturday! I didn’t see you…

Lucia: Sì, lo so. Dovevamo venire, ma mio ragazzo si è ammalato e siamo rimasti a casa.

Yes, I know. We were supposed to come, but my boyfriend got sick, so we stayed home.

Giulia: Peccato! Era davvero divertente! Avete perso una festa incredibile.

What a shame! It was really fun! You missed an amazing party.

Lucia: Eh, sarà per la prossima volta!

Well, next time!

Un dialogo usando condizionale passato + Dovere
A Dialogue using the past conditional + Dovere

Giulia: Avreste dovuto venire alla festa sabato! Non vi ho visto…

You should have come to the party on Saturday! I didn’t see you…

Lucia: Sì, lo so. Avremmo dovuto venire, ma mio ragazzo si è ammalato e siamo rimasti a casa.

Yes, I know. We should have come, but my boyfriend got sick, so we stayed home.

Giulia: Peccato! Era davvero divertente! Avete perso una festa incredibile.

What a shame! It was really fun! You missed an amazing party.

Lucia: Eh, sarà per la prossima volta!

Well, next time!

In conclusione: Rompiti una gamba (metaforicamente, ovviamente!)
In Conclusion: Break a Leg (Metaphorically, of Course!)

Ora che sai come dire “we should have” o “we were supposed to” in italiano, sei pronto ad affrontare qualsiasi momento difficile in una conversazione come un vero professionista.

Now that you know how to say “we should have” or “we were supposed to” in Italian, you’re ready to handle any tricky conversation moment like a pro.

Consiglio pratico: esercitati a usare queste strutture nei tuoi dialoghi! Gli italiani apprezzeranno il tuo impegno e, chissà, potresti persino imparare qualche nuova espressione lungo il cammino.

Pro Tip: Practice these structures in conversation! Italians will appreciate your effort, and you might even pick up a few new phrases along the way.

Quindi avanti—buttati nella tua prossima conversazione in italiano con sicurezza e stile. E come dicono gli italiani, in bocca al lupo! Oppure, se preferisci un tocco più inglese, break a leg! Basta che la grammatica italiana non ti faccia inciampare.

So go ahead—jump into your next Italian discussion with confidence and flair. And as the Italians say, in bocca al lupo! Or, if you prefer an English twist, break a leg! Just don’t let your Italian grammar trip you up. 

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